Pintar Pelajaran Senyawa Benzena Dan Turunannya : Struktur, Tata Nama, Sifat, Kegunaan

Senyawa Benzena dan Turunannya : Struktur, Tata Nama, Sifat, Kegunaan - Pada materi sebelumnya, Anda telah mempelajari kelompok hidrokarbon turunan alkana. Selain kelompok senyawa tersebut, terdapat kelompok senyawa hidrokarbon lainnya yang sering kita jumpai. Anda tentunya tidak absurd dengan zat kimia yang berjulukan parasetamol dan aspirin. Kedua senyawa tersebut sering dipakai sebagai obat sakit kepala. Tahukah Anda, apa perbedaan antara parasetamol dan aspirin? Parasetamol dan aspirin berbeda dalam hal rumus dan struktur kimianya. Perbedaan struktur kimia ini sanggup memengaruhi sifat senyawa tersebut sehingga mempunyai imbas medis yang khas. Parasetamol mempunyai nama kimia para-asetilamino fenol dengan rumus kimia C₈H₉NO₂  sedangkan nama kimia aspirin ialah asam orto-asetiloksi benzoat dengan rumus kimia C₈H₉O  Dari rumus kimia tersebut, dapatkah Anda menuliskan rumus strukturnya? Untuk sanggup menuliskan rumus struktur parasetamol dan aspirin, Anda harus memahami terlebih dahulu pengertian senyawa benzena dan turunannya. Pelajarilah potongan ini dengan baik biar Anda memahaminya.

A. Rumus Struktur Benzena

Benzena kali pertama ditemukan oleh Michael Faraday pada 1825. Faraday berhasil mengisolasi benzena dari gas dan memberinya nama hidrogen bikarburet (bicarburet of hydrogen). Pada 1833, ilmuwan Jerman, Eilhard Mitscherlich berhasil menciptakan benzena melalui distilasi asam benzoat dan kapur.

                                             panas

C₆H₅CO₂H(aq)       +      CaO(s)   →   C₆H₆(aq) + CaCO₃(s)

asam benzoat                kalisum oksida      benzena       kalsium karbonat

Mitscherlich memberi nama senyawa tersebut dengan sebutan benzin. Pada 1845, ilmuwan Inggris, Charles Mansfield yang bekerja sama dengan August Wilhelm von Hofmann, mengisolasi benzena dari tar batubara. Empat tahun kemudian, Mansfield memulai produksi benzena dari tar batubara dalam skala industri. Berdasarkan hasil penelitian, benzena mempunyai rumus kimia C₆H₆.

Rumus kimia ini memperlihatkan misteri mengenai struktur yang tepat untuk benzena selama beberapa waktu sesudah benzena ditemukan. Hal tersebut dikarenakan rumus kimia C6H6 tidak sesuai dengan janji ilmuwan bahwa atom C sanggup mengikat 4 atom dan atom H mengikat 1 atom. Masalah ini karenanya sedikit terpecahkan sesudah menunggu selama 40 tahun. Ilmuwan Jerman, Friedrich August Kekule mengusulkan biar struktur benzena berupa cincin heksagonal. Perhatikanlah gambar berikut.

Struktur benzena yang diusulkan Kekule tidak mengandung ikatan rangkap alasannya ialah benzena tidak bereaksi menyerupai halnya senyawa hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap. Namun, struktur benzena ini menimbulkan dilema alasannya ialah atom C tidak taat asas. Berdasarkan kesepakatan, 1 atom C seharusnya mengikat 4 atom, sedangkan pada struktur yang diusulkan Kekule atom C hanya mengikat 3 atom.

Legenda Kimia

Friedrich Kekule

Friedrich Kekule (1829–1896) berhasil mengungkapkan bagaimana enam atom karbon pada molekul benzena berikatan dengan atom hidrogen. Dia menemukan pemecahannya saat sedang tidur. Dia bermimpi ihwal barisan atom-atom karbon dan hidrogen membentuk cincin, menyerupai seekor ular yang menelan ekornya sendiri. Pada 1872, Kekule mengusulkan perubahan struktur benzena. Menurut Kekule, benzena mengandung tiga ikatan tunggal dan tiga ikatan rangkap yang posisinya berselang-seling.

Berdasarkan hasil penelitian, diketahui bahwa setiap atom C pada cincin benzena mempunyai sifat yang sama. Hal ini ditentukan sesudah para ilmuwan mengetahui bahwa semua ikatan antaratom C mempunyai panjang yang sama, yakni 140 pm (pikometer). Oleh alasannya ialah semua atom C mempunyai fungsi yang sama, ikatan rangkap senantiasa berubah-ubah. Bagaimanakah cara menggambarkan sifat benzena tersebut? Perhatikanlah gambar berikut.

Tanda ↔ menyatakan bahwa senyawa benzena mengalami resonansi.

Gambar 1. Jarak ikatan dan sudut ikatan pada benzena.

B. Reaksi Substitusi dan Tata Nama Senyawa Turunan Benzena

Senyawa yang mempunyai ikatan rangkap biasanya lebih gampang mengalami reaksi adisi. Misalnya, senyawa hidrokarbon kelompok alkena. Akan tetapi, hal tersebut tidak berlaku untuk benzena. Meskipun benzena mempunyai ikatan rangkap, benzena lebih gampang mengalami reaksi substitusi. Bagaimanakah reaksi substitusi pada benzena? Lakukanlah aktivitas berikut.

Percobaan Kimia Sederhana 1 :

Reaksi Substitusi Benzena

Tujuan :

Menyelidiki reaksi substitusi benzena

Alat dan Bahan :

Struktur senyawa kimia

Langkah Kerja :

1. Perhatikan gambar berikut.

2. Gantilah salah satu atom H dengan atom/molekul berikut.

a. Br 

b. NO2 

c. CH3

d. O = C – CH3

e. SO3H

Jawablah pertanyaan berikut untuk menarik kesimpulan.

1. Disebut apakah reaksi substitusi atom H pada benzena oleh atom halogen?
2. Disebut apakah reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus NO2?
3. Disebut apakah reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus alkil (CH3)?
4. Disebut apakah reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus asil (O = C – CH3)?
5. Disebut apakah reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus SO3H?

Diskusikan hasil yang Anda peroleh dengan teman Anda.

Bandingkanlah kesimpulan Anda dengan klarifikasi berikut.

Reaksi substitusi 1 atom H pada benzena oleh 1 atom/molekul lainnya disebut reaksi monosubstitusi. Ada beberapa reaksi monosubstitusi, di antaranya reaksi halogenasi, nitrasi, sulfonasi, alkilasi, dan asilasi.

1. Reaksi Halogenasi

Pada reaksi halogenasi, atom H digantikan oleh atom halogen, menyerupai Br, Cl, dan I. Pereaksi yang dipakai ialah gas Br2, Cl2, dan I2 dengan katalisator besi(III) halida.

Nama senyawa yang terbentuk bergantung pada atom halogen yang mensubstitusi atom H. Perhatikanlah tabel berikut.

Tabel 1. Nama Senyawa Hasil Reaksi Halogenasi

Atom Halogen	Rumus Kimia	Nama
Br	C6H5Br	Bromobenzena
Cl	C6H5Cl	Klorobenzena
I	C6H5l	Iodobenzena

Contoh Soal 1 :

Alkil benzena sanggup terbentuk kalau benzena direaksikan dengan suatu alkil halida dengan pemberian katalis aluminium klorida. Jika dalam reaksi ini dipakai etil klorida, alkil benzena yang terbentuk ialah ....

A. benzil klorida

B. fenil klorida

C. asetil benzena

D. toluena

E. etil benzena

Kunci Jawaban :

Reaksi antara benzena dan alkil halida disebut sintesis Friedel Crafts:

Jadi, alkil benzena yang terbentuk ialah (E) etil benzena.

2. Reaksi Nitrasi

Pada reaksi nitrasi, atom H digantikan oleh gugus nitro (NO₂). Pereaksi yang dipakai ialah asam nitrat pekat (HNO₃) dengan katalisator asam sulfat pekat (H₂SO₄).

Senyawa yang terbentuk mempunyai nama nitrobenzena.

3. Reaksi Sulfonasi

Pada reaksi sulfonasi, atom H digantikan oleh gugus sulfonat (SO₃H). Pereaksi yang dipakai ialah asam sulfat berasap (H₂SO₄ + SO₃) pada suhu 40 °C.

Senyawa yang terbentuk mempunyai nama asam benzena sulfonat.

4. Reaksi Alkilasi

Pada reaksi alkilasi, atom H digantikan oleh gugus alkil (C_nH_2n+1). Pereaksi yang dipakai ialah alkil halida dengan katalisator aluminium klorida (AlCl3).

Nama senyawa yang terbentuk bergantung pada gugus alkil yang mensubstitusi atom H. Berikut teladan penamaan alkil benzena.

Tabel 2. Nama Senyawa Hasil Reaksi Alkilasi

Atom Halida	Rumus Kimia	Nama
CH3Cl	C6H5CH3	Metilbenzena
CH3CH2Cl	C6H5CH2CH3	Etilbenzena
CH3CH2CH2Cl	C6H5CH2CH2CH3	Propilbenzena

Contoh Soal 2 :

Nama untuk senyawa turunan benzena dengan rumus struktur 

Kunci Jawaban :

Penamaan orto, meta, dan para untuk senyawa turunan benzena memperlihatkan letak 2 gugus atom yang diikat oleh nomor atom C pada cincin benzena; kedudukan orto (atom C1 dan C2), meta (atom C1 dan C3), sedangkan pada para (atom C1 dan C4). Jadi, nama untuk senyawa turunan benzena tersebut ialah (C) parahidroksi anilina.

5. Reaksi Asilasi

Pada reaksi asilasi, atom H digantikan oleh gugus asil (CH₃C=O). Pereaksi yang dipakai ialah halida asam, seperti CH₃COCl (asetil klorida) dan CH₃CH₂C=OCl (propanoil klorida) dengan katalisator aluminium klorida (AlCl₃).

Nama senyawa yang terbentuk bergantung pada gugus asil yang mensubstitusi atom H.

Tabel 3. Nama Senyawa Hasil Reaksi Asilasi

Gugus Asil	Rumus Kimia	Nama
CH3COCl	C6H5COCH3	Asetofenon
CH3CH2Cl	C6H5COCH2CH3	Fenil etil keton

Senyawa turunan benzena yang dihasilkan dari reaksi monosubstitusi sanggup mengalami substitusi kedua. Bagaimanakah struktur dan tata nama senyawa turunan benzena yang mengalami substitusi kedua? Selidikilah pada aktivitas berikut.

Percobaan Kimia Sederhana 2 :

Reaksi Substitusi Kedua Turunan Benzena

Tujuan :

Menyelidiki reaksi substitusi kedua turunan benzena

Alat dan Bahan :

Struktur senyawa kimia

Langkah Kerja :

1. Perhatikanlah gambar berikut.

2. Berilah nomor pada setiap atom C dimulai dari atom C yang mengikat atom X.

3. Tuliskan atom Y pada salah satu atom C yang belum mengikat atom.

Jawablah pertanyaan berikut untuk menarik kesimpulan.

1. Ada berapa kemungkinan struktur senyawa turunan benzena yang mengalami substitusi kedua?
2. Disebut apakah senyawa turunan benzena yang posisi atom-atomnya terletak pada cincin nomor 1 dan 2?
3. Disebut apakah senyawa turunan benzena yang posisi atom-atomnya terletak pada cincin nomor 1 dan 3?
4. Disebut apakah senyawa turunan benzena yang posisi atom-atomnya terletak pada cincin nomor 1 dan 4?

Diskusikan hasil yang Anda peroleh dengan teman Anda.

Bandingkanlah hasil penyelidikan Anda dengan klarifikasi berikut.

Ada 3 kemungkinan struktur senyawa turunan benzena yang mengalami substitusi kedua, yaitu posisi 1 dan 2, posisi 1 dan 3, serta posisi 1 dan 4. Senyawa turunan benzena yang posisi atom-atom substituennya terletak pada cincin nomor 1 dan 2 disebut senyawa orto. Senyawa turunan benzena yang posisi atom-atom substituennya terletak pada cincin nomor 1 dan 3 disebut senyawa meta. Senyawa turunan benzena yang posisi atom-atomnya terletak pada cincin nomor 1 dan 4 disebut senyawa para.

Bagaimanakah cara memberi nama senyawa-senyawa turunan benzena yang mengalami substitusi kedua? Perhatikanlah contoh-contoh berikut.

C. Sifat, Kegunaan, serta Dampak Senyawa Benzena dan Turunannya

Sifat yang dimiliki senyawa turunan benzena sangat bermacam-macam bergantung pada jenis substituennya. Sifat-sifat khas ini sanggup dimanfaatkan untuk banyak sekali hal. Senyawa benzena dan turunannya banyak dipakai di bidang kesehatan, industri, pertanian, dan sebagai materi peledak. Beberapa pabrik di Indonesia, yaitu Bekasi dan Surabaya telah memproduksi materi kimia turunan benzena menyerupai alkil benzena sulfonat yang dipakai sebagai materi baku pembuatan detergen. Berikut ini beberapa senyawa benzena dan turunannya.

1. Benzena

Benzena merupakan zat kimia yang tidak berwarna, gampang terbakar, dan berwujud cair. Benzena dipakai sebagai materi baku untuk pembuatan plastik dan materi kimia lainnya, menyerupai detergen dan materi bakar kendaraan. Namun, benzena juga diketahui sanggup mengakibatkan kanker sel darah putih (leukimia) bagi manusia. Jika mengisap benzena dengan kadar yang cukup tinggi, sanggup mengakibatkan kematian.

Gambar 2. Benzena merupakan zat kimia yang gampang terbakar..

Meminum atau memakan masakan yang mengandung benzena dalam jumlah cukup tinggi sanggup mengakibatkan banyak sekali masalah, mulai dari muntah-muntah, iritasi lambung, kepala pusing, sampai kematian.

2. Aspirin

Aspirin atau asam asetilsalisilat mempunyai sifat analgesik, antipiretik, antiradang, dan antikoagulan. Karena sifat-sifat itulah aspirin biasanya dipakai sebagai obat sakit gigi dan obat pusing. Senyawa ini mempunyai titik didih 140 °C dan titik leleh 136 °C.

Mengonsumsi aspirin secara berlebihan sanggup mengakibatkan gangguan pada kesehatan. Di antaranya gangguan pencernaan pada lambung, menyerupai sakit maag dan pendarahan lambung.

Catatan Kimia :

Cara Kerja Aspirin

Aspirin bekerja di dalam badan dengan menghambat terbentuknya prostaglandins yang dihasilkan enzim prostagandin synthase. Pembentukan prostaglandins menimbulkan imbas demam dan pembengkakan, serta meningkatkan sensitivitas reseptor rasa sakit. Dengan terhambatnya pembentukan prostaglandins, aspirin sanggup mengurangi demam dan pembengkakan, juga sanggup dipakai sebagai penahan rasa sakit sehingga aspirin banyak dipakai untuk obat sakit gigi dan obat sakit kepala.

3. Anilina

Anilina mempunyai rumus kimia C₆H₅NH₂ dan biasa dikenal dengan nama fenilamina atau aminobenzena. Senyawa turunan benzena ini mengandung gugus amina. Berikut struktur molekul anilina.

Anilina mempunyai wujud cair pada suhu kamar dan tidak berwarna (colorless). Titik didihnya 184 °C, sedangkan titik lelehnya –6 °C. Senyawa anilina gampang menguap dan menimbulkan anyir tak sedap, menyerupai ikan yang membusuk. Dilihat dari sifat kimianya, anilina tergolong basa lemah. Anilina sanggup bereaksi dengan asam berpengaruh menghasilkan garam yang mengandung ion anilinium (C₆H₅–NH₃⁺). 

Selain itu, anilin juga gampang bereaksi dengan asil halida (misalnya asetil klorida, CH₃COCl  membentuk suatu amida. Amida yang terbentuk dari anilin disebut anilida. Misalnya, senyawa dengan rumus kimia CH₃–CO–NH–C₆H₅ diberi nama asetanilida.

Anilina banyak dipakai sebagai zat warna. Bukan hanya itu, anilina juga dipakai sebagai materi baku pembuatan banyak sekali obat, menyerupai antipirina dan antifebrin. Di balik kegunaannya, penggunaan anilina secara berlebihan sanggup mengakibatkan mual, muntah-muntah, pusing, dan sakit kepala. Beberapa penelitian menyebutkan bahwa penggunaan anilina sanggup mengakibatkan insomnia.

Contoh Soal 3 :

Turunan benzena yang merupakan materi dasar pembuatan zat warna sintetik ialah ....

Kunci Jawaban :

Turunan benzena sebagai materi dasar pembuatan zat warna sintetik ialah senyawa anilin yang mempunyai struktur sebagai berikut.

Jadi, struktur senyawa (C) merupakan materi dasar zat warna sintetik.

4. Klorobenzena

Klorobenzena ialah senyawa turunan benzena dengan rumus kimia C₆H₅Cl  Senyawa ini mempunyai warna bening (colorless) dan gampang terbakar. Klorobenzena sanggup diperoleh dengan cara mereaksikan fenol dan fosfor pentaklorida. Klorobenzena tidak larut di dalam air serta mempunyai titik leleh –45 °C dan titik didih 131 °C. Berikut struktur molekul klorobenzena.

Klorobenzena banyak dipakai dalam pembuatan pestisida, menyerupai DDT yang penggunaannya telah dihentikan di seluruh dunia. Senyawa ini juga dipakai dalam pembuatan fenol. Saat ini, klorobenzena dipakai sebagai produk antara pada pembuatan nitroklorobenzena dan difeniloksida. Nitroklorobenzena dan difeniloksida merupakan materi baku pembuatan herbisida, zat pewarna, dan karet. Klorobenzena juga dipakai sebagai pelarut dalam kimia organik, di antaranya pelarut untuk cat.

5. Asam Benzoat

Asam benzoat ialah senyawa turunan benzena dengan rumus kimia C₆H₆CO₂  Asam benzoat mempunyai sifat fisis di antaranya titik leleh 122 °C (252 °F) dan titik didih 249 °C (480 °F). Penggunaan utama dari asam benzoat ialah sebagai pengawet makanan. Berikut struktur molekul asam benzoat.

Contoh Soal 4 :

Oksidasi tepat senyawa toluena akan menghasilkan ....

A. fenol

B. anilin

C. benzaldehida

D. asam benzoat

E. nitrobenzena

Kunci Jawaban :

              [O]

C₆H₅CH₃ → C₆H₅COOH

Jadi, oksidasi tepat senyawa toluena akan menghasilkan (D) asam benzoat.

6. Nitrobenzena

Nitrobenzena mempunyai rumus kimia C₆H₅NO₂  Turunan benzena ini dikenal juga dengan nama nitrobenzol atau minyak mirbane. Nitrobenzena mempunyai aroma almond, namun bersifat racun. Perhatikanlah struktur molekul nitrobenzena berikut.

Kelarutan nitrobenzena dalam air sekitar 0,19 g/100 mL pada 20 °C, titik lelehnya 5,85 °C, sedangkan titik didihnya 210,9 °C. Nitrobenzena sanggup dipakai sebagai pelarut dan materi baku pembuatan anilina serta dipakai juga dalam produk semir dan senyawa insulator.

7. Parasetamol

Parasetamol atau asetaminofen merupakan zat analgesik dan antipiretik yang paling populer. Parasetamol sering dipakai untuk mengobati pusing dan sakit kepala. Berikut ini struktur molekul parasetamol.

Sifat dari parasetamol antara lain titik leleh 169 °C, kelarutan dalam air 1,4 g/100 mL (20 °C), serta larut di dalam etanol. Tahukah Anda, dari manakah asal kata asetaminofen dan parasetamol? Kedua nama tersebut berasal dari nama kimia kedua senyawa, yaitu N-acetyl-para-aminophenol dan para-acetyl-amino-phenol. Terlalu banyak mengonsumsi parasetamol sanggup mengakibatkan gangguan kesehatan.

8. Fenol

Fenol dikenal juga dengan nama asam karbolat. Turunan benzena ini merupakan padatan kristalin yang tidak berwarna. Rumus kimianya adalah C₆H₅OH  Dari nama dan rumus kimianya, sanggup diduga bahwa senyawa fenol mengandung gugus hidroksil (–OH) yang terikat pada cincin benzena. Sifat-sifat fenol di antaranya, kelarutannya di dalam air 9,8 g/100 mL, titik leleh 40,5 °C, dan titik didih 181,7 °C. Perhatikanlah struktur molekul fenol berikut.

Fenol mempunyai sifat antiseptik sehingga dipakai di dalam bidang pembedahan untuk mensterilkan alat-alat. Fenol juga banyak dipakai dalam pembuatan obat, resin sintetik, dan polimer. Fenol sanggup mengakibatkan iritasi pada kulit.

9. Asam Salisilat

Asam salisilat merupakan turunan benzena yang tergolong asam karboksilat sehingga asam salisilat mempunyai gugus karboksil (–COOH). Adanya gugus ini mengakibatkan asam salisilat sanggup bereaksi dengan alkohol membentuk ester. Misalnya, reaksi asam salisilat dengan metanol akan menghasilkan metil salisilat. Asam salisilat bersifat racun kalau dipakai dalam jumlah besar, tetapi dalam jumlah sedikit asam salisilat dipakai sebagai pengawet masakan dan antiseptik pada pasta gigi. Perhatikan struktur molekul asam salisilat berikut.

10. TNT (Trinitrotoluene)

TNT (Trinitrotoluene) merupakan senyawa turunan benzena yang bersifat gampang meledak. Senyawa TNT diperoleh melalui reaksi nitrasi toluena. TNT dipakai sebagai materi peledak untuk kepentingan militer dan pertambangan.

Senyawa TNT (Trinitrotoluene) dibentuk dengan cara mereaksikan toluena dan asam nitrat pekat, serta dibantu katalis asam sulfat pekat. Berikut reaksi pembentukan TNT.

Studi dan pengembangan senyawa benzena dan turunannya sanggup berakibat positif dan negatif. Contohnya, TNT sering disalahgunakan sebagai materi peledak sehingga merugikan umat insan dan lingkungan. Bagaimanakah berdasarkan Anda pemanfaatan TNT ini sehingga sanggup menjadi sesuatu yang bermanfaat bagi kehidupan insan dan lingkungan?

Rangkuman :

1. Benzena ialah senyawa aromatik dengan rumus kimia C₆H₆  mempunyai struktur berbentuk segienam dan berikatan rangkap yang selang-seling.
2. Benzena sanggup mengalami reaksi substitusi (halogenasi, nitrasi, sulfonasi, alkilasi, dan asilasi). Apabila ada dua substituen yang tersubstitusi, akan menghasilkan posisi orto, meta, atau para.
3. Sifat fisis dari benzena ialah tidak berwarna, gampang terbakar, dan berwujud cair.
4. Contoh-contoh senyawa turunan benzena di antaranya aspirin, anilina, asam benzoat, dan parasetamol.

Anda kini sudah mengetahui Benzena. Terima kasih anda sudah berkunjung ke Perpustakaan Cyber.

---

Referensi :

Rahayu, Imam. 2009. Praktis Belajar Kimia untuk Kelas XII Sekolah Menengah Atas/Madrasah Aliyah Program Ilmu Pengetahuan Alam. Pusat Perbukuan, Departemen Pendidikan Nasional, p. 194.

Share this post